公元1895年6月，廖添丁12岁那年（释小龙），日本军队进占台湾，廖添丁那时受雇地方首富林少猫家，随着员外家的长工老狮（吴乐天）帮忙收尸，缝补断头的尸体。但林少猫此举引起日军不满，只好连夜遣散家人及雇佣，四下生。廖添丁19岁（林志颖）成为大稻埕赌场的豪客，认识小混混红龟（罗时丰），两人从此成莫逆，认识了工作上的阿叶（詹小楠），一日阿叶正洗澡，一名日军官闯入，意图不轨，廖添丁情急抢救，失手把日军杀死，廖添丁与红龟再度展开逃亡，两人搭档在赌场求营生，大有崭获，却巧遇廖添丁当年劫财救助的柳闻莺（徐若瑄）。廖添丁听取柳闻莺的意见，从此不再靠赌谋生，便开始和红龟搭挡，连手出击劫富济贫行侠仗义.....